Фамилия Чичулин образована от прозвища Чичуля. В основе прозвища, скорее всего, лежит диалектное слово «чичуля» — так в некоторых русских говорах называли птицу, обычно мелкую пичугу, или же, с переносным значением, невысокого, щуплого человека. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Чичулин буквально означает «сын Чичули» или «человек из семьи Чичули».

Менее распространённая, но возможная версия связывает прозвище с глаголом «чичулить» — в рязанских и тамбовских говорах это значило «шалить, проказничать, делать что-то исподтишка». Тогда Чичуля — прозвище озорника или хитрого человека. Обе версии укладываются в типичную для русских фамилий модель: прозвище, данное по внешней или поведенческой черте, становилось основой для фамилии.

Фамилия редкая. Чаще всего встречается в центральных и южных областях России, особенно в Тамбовской и Рязанской областях, что косвенно подтверждает диалектную природу корня. В дореволюционных метрических книгах Чичулины записаны преимущественно как крестьяне и мещане.

В написании фамилии важно не путать с однокоренной, но иной по происхождению фамилией Чечулин, которая восходит к имени Чечуля (уменьшительное от Чеслав или от «чечетка» — птица). Чичулин же сохраняет узкий корневой гласный «и», что и отличает его от более частого варианта.