Фамилия Чиганашкин — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а прозвище, образованное от глагола с яркой эмоциональной окраской. Разберем её по составу. Корень «чиган-» восходит к диалектному глаголу «чиганить» — в ряде русских говоров (особенно южных и поволжских) это означало «кричать, шуметь, ссориться, браниться» или «дразнить, передразнивать». Человек, получивший прозвище Чиганашка, скорее всего, был крикливым, задиристым или любил подшучивать и пересмеивать других. Суффикс «-ашк-» в русских прозвищах и фамилиях имеет уменьшительно-пренебрежительный оттенок (сравните: дурашка, милашка), то есть Чиганашка — это «крикунчик», «задира» с оттенком снисходительности или насмешки. А фамильный суффикс «-ин» указывает на принадлежность: «сын Чиганашки».

География фамилии подсказывает, что она не случайна. Чиганашкины встречаются в основном в Пензенской области, Мордовии, а также в соседних регионах Среднего Поволжья. Именно там диалектный глагол «чиганить» был в ходу. В этих местах фамилия могла возникнуть в крестьянской среде — прозвище давали в деревне метко и без злобы, по заметной черте характера. В официальных документах XIX века фамилия фиксируется в форме Чиганашкин, что говорит о её давнем закреплении.

Есть и альтернативная версия, менее вероятная, но упоминаемая в ономастических заметках: связь с тюркским словом «чиган» (цыган). Однако для этой гипотезы нет убедительных доказательств: в фамилии отсутствуют типичные тюркские суффиксы, а распространение в русских селах Поволжья говорит в пользу чисто славянской глагольной основы. К тому же слово «чиганить» в русских говорах фиксируется независимо от цыганской темы.

Таким образом, предок современных Чиганашкиных — человек, которого в деревне прозвали за голосистый нрав или любовь к перепалкам. Фамилия сохранила живую, разговорную черту русского языка, которую сегодня уже не услышишь в городе.