Фамилия Чигиринская — женская форма фамилии Чигиринский, и её происхождение напрямую связано с географическим названием. В основе лежит топоним Чигирин — город в Черкасской области Украины, бывшая резиденция гетмана Богдана Хмельницкого и центр Чигиринского полка. Фамилии на -ский/-ская традиционно образовывались от названий местностей и указывали на владельческую принадлежность или происхождение: Чигиринский — «тот, кто из Чигирина» или «тот, кто владеет землей под Чигирином».

В отличие от более массовых фамилий на -ов и -ин, которые часто возникали от прозвищ и имен, фамилии на -ский были характерны для шляхты, духовенства и образованных слоев населения. В Российской империи такие фамилии давали выпускникам духовных семинарий (так называемые «семинарские» фамилии) — например, будущий священник мог получить фамилию по месту своего рождения или службы. Чигиринская могла появиться именно в такой среде: семинарист из Чигирина или его окрестностей получал звучную фамилию при поступлении.

Есть и более прозаичная версия: фамилия могла закрепиться за крестьянами или казаками, переселившимися из Чигиринского уезда в другие регионы. В переписных книгах XVII–XVIII веков встречаются выходцы из Чигирина, осевшие на Слобожанщине, в Поднепровье и даже в центральной России. Фамилия Чигиринская (как и Чигиринский) нередка в Черкасской, Киевской, Полтавской областях, а также в Краснодарском крае — туда переселялись запорожские казаки после ликвидации Сечи.

Суффикс -ск- в этой фамилии не даёт точного ответа о сословии предков: среди носителей встречались и дворяне (мелкопоместные, владевшие землями под Чигирином), и священники, и казаки. Поскольку Чигирин — исторически значимый центр украинского казачества, фамилия могла возникнуть у потомков казацкой старшины. Однако в большинстве случаев она указывает просто на географическое происхождение: предок носительницы фамилии Чигиринская жил в Чигирине или его окрестностях.

Интересная деталь: в старых документах фамилию могли записать через «ы» — Чигыринская, что отражает местное произношение. Но в современном русском языке закрепился вариант через «и».