Фамилия Чикальская — женская форма фамилии Чикальский, и её происхождение, скорее всего, связано не с именем или профессией, а с географическим названием. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий часто указывают на связь с местностью: либо человек владел землёй (дворянские фамилии), либо он родом из деревни или села с похожим названием.

Основа «Чикал-» может восходить к названию населённого пункта. В России и Беларуси встречаются топонимы вроде Чикалы, Чикалово, Чикаловка. Корень «чик-» в славянских говорах многозначен: на юге и западе «чикать» означало «щебетать, издавать резкий звук», а в некоторых диалектах «чик» — это птица (например, чибис или овсянка). Вполне вероятно, что прозвище Чикало дали человеку с тонким голосом или говорливому, а от этого прозвища образовали название деревни, а затем и фамилию её жителей.

Менее распространённая версия — связь с тюркским словом «чик» (край, граница) или «чикме» (побег, отросток), но для фамилии на -ский это менее типично: такие модели чаще встречаются у польских, украинских или белорусских фамилий, образованных от названий урочищ.

Фамилия Чикальская — относительно редкая, что говорит о локальном происхождении. Носительницы этой фамилии, скорее всего, происходят из западных регионов России (Смоленщина, Псковщина) или из восточной Беларуси, где характерны окончания -ский/-ская. В дворянских родословных книгах эта фамилия не зафиксирована, так что, вероятнее всего, предки были крестьянами или мещанами, получившими фамилию по месту жительства — из деревни Чикалы.