Фамилия Чикальський заставляет задуматься в первую очередь о её корне. Прозрачной и очевидной основы здесь нет, что делает разбор особенно интересным. Перед нами — типичная фамилия на -ський (польский или украинский вариант общеславянского -ский), указывающая на происхождение от географического названия или на принадлежность к шляхетскому сословию в Речи Посполитой. В украинской и польской традиции такие фамилии часто получали выходцы из сёл и местечек, чьи названия оканчивались на -ики, -ика.

Корень «Чикал-» может иметь два основных объяснения. Первое — топонимическое. В Западной Украине, в частности на Волыни и в Галичине, существовали и существуют населённые пункты с похожими названиями: Чикали, Чикаловка. Фамилия Чикальський могла возникнуть как указание на человека, который родом из такого места. Суффикс -ський здесь работает как притяжательно-географический: «тот, кто из Чикалей».

Второе, более редкое, объяснение — от прозвища. В украинских говорах слово «чикати» могло означать «выжидать, подкарауливать», а также «бить, стучать» (как в выражении «чикати зубами»). В польском языке «czykać» — это «подстерегать». Прозвище Чикаль мог получить человек с характерной манерой поведения (осторожный, подкарауливающий) или, что более вероятно, ремесленник, чья работа была связана с ритмичным стуком — например, кузнец, плотник или мельник. Основа «Чикал-» — это типичное для украинской антропонимии образование с суффиксом -ал-, который придавал прозвищу оттенок деятеля по действию.

Версия с прозвищем кажется менее массовой, но более живой. География фамилии сосредоточена преимущественно на западе Украины — в Тернопольской, Львовской, Хмельницкой областях, а также в соседних регионах Польши. Это косвенно подтверждает, что фамилия сформировалась на землях, где пересекались украинское и польское влияние.

Что касается сословной принадлежности, то фамилии на -ський в этих краях не всегда означали дворянство. Многие крестьяне и мещане получали такие фамилии по названию родного села при переписях XIX века. Поэтому предок Чикальський мог быть как шляхтичем с гербом, так и простым хлеборобом из села Чикали — точный ответ дали бы только архивные метрические книги.