Фамилия Чикирский — одна из тех, где географическая привязка оказывается надёжнее лингвистической. Скорее всего, это типичная «географическая» фамилия, образованная от названия населённого пункта. В основе лежит топоним Чикир или Чикиры — такие названия встречаются в западных и южных регионах бывшей Российской империи, особенно на территории современной Украины и Беларуси. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение в прошлом: в XVI–XVII веках фамилии на -ский получали прежде всего те, кто владел землёй или происходил из местной знати. Позже модель распространилась и на крестьян, переселившихся из одного села в другое.

Сам корень «чикир» непрозрачен. Возможно, он восходит к тюркскому «чикер» (сладкий, сахарный) или к диалектному русскому «чикир» — так в некоторых говорах называли мелкую рыбу, вроде пескаря. Есть и версия, что это прозвище человека с острым, «колючим» характером, от глагола «чикирять» (резать, крошить). Но ни одна из этих гипотез не подкреплена документально для конкретной фамилии.

Ономастика знает однокоренные фамилии — Чикирев, Чикирёв, Чикиров. Они образованы по другой модели (с суффиксами -ев/-ов, -ин) и, скорее всего, происходят напрямую от прозвища Чикирь. А вот Чикирский стоит особняком: суффикс -ский чётко указывает на связь с местом, а не с личным именем. Поэтому самый правдоподобный сценарий: предок носителя фамилии был выходцем из деревни Чикиры (или Чикир) и получил фамилию по названию родного села.

Встречаемость фамилии невысокая, она редкая. Основной ареал — юго-запад России, Беларусь, восток Украины. В дворянских родословных книгах Чикирские не значатся, что говорит о более позднем, крестьянском или мещанском происхождении. Скорее всего, в XIX веке фамилию дали крестьянам, переселившимся из одного имения в другое, или солдатам, выслужившим личное дворянство.