Фамилия Чикишкев — редкий пример, где на слух почти невозможно угадать происхождение, а письменная форма хранит ключ к разгадке. Её основа — тюркское слово «чикыш» или «чикиш», которое в разных диалектах означает «выход», «исход» или «восход» (солнца). В переносном смысле так могли прозвать человека, который пришёл откуда-то, переселенца, или того, кто жил на восточной окраине села — там, где встаёт солнце.

Фамилия образована по русской модели с суффиксом -ев, который присоединяется к основам на мягкий согласный или шипящий. Это указывает на то, что предок носителя фамилии, скорее всего, был русским или обрусевшим человеком, жившим в смешанной с тюрками среде, — например, в Поволжье, на Урале или в Сибири. Суффикс -ев говорит о принадлежности: «чей?» — Чикишкев, то есть сын или потомок Чикишка.

Сама основа «Чикиш» — это прозвище или некалендарное имя. В тюркской среде такие имена давали по приметам или событиям: «Чикиш» могло означать «родившийся на восходе» или «пришлый». Судя по тому, что фамилия не получила широкого распространения и не превратилась в Чикишев (с утратой среднеазиатского звучания), её носители могли быть выходцами из конкретной локальной группы — например, крещёных татар, чувашей или башкир, которые в XIX веке получали фамилии через русскую администрацию.

В написании Чикишкев примечательна буква «к» перед суффиксом. В тюркских языках слово «чикыш» может звучать с гортанным или придыхательным «к», близким к «х». Русские писцы, записывая фамилию на слух, могли передать этот звук как «к», а не «х», что и закрепилось в документах. Близкие по корню фамилии — Чикишев, Чикишов, Чикишьян (армянская адаптация) — встречаются чаще, но именно форма Чикишкев указывает на более точную передачу исходного звучания.

О сословной принадлежности предков сказать сложно: фамилия не даёт подсказок ни о дворянстве, ни о духовенстве. Скорее всего, это крестьянская или мещанская фамилия, возникшая в среде, где тюркское прозвище закрепилось за целым родом. Географически её стоит искать в регионах бывшего Казанского ханства или в Оренбургской губернии — там, где русские и тюркские языки веками переплетались.