Фамилия Чилембий — редкая и необычная для русского уха. На первый взгляд она напоминает фамилии тюркского происхождения, но при ближайшем рассмотрении её основа, скорее всего, не имеет прямого отношения к тюркским языкам. Ключ к разгадке — в суффиксе «-ий». В русской ономастике фамилии на «-ий» (вроде Толстой, Благий) — это адъективные формы, то есть прилагательные, отвечающие на вопрос «чей?» или «какой?». Они обычно указывали на прозвище или характеристику человека.

Самая правдоподобная версия связывает фамилию Чилембий с формой «Чилембиев». В таком случае исходное прозвище или имя — Чилембий. Это слово явно не славянское. Наиболее вероятно, что оно имеет адыгское (черкесское) или абазинское происхождение. В адыгских языках распространены личные имена с компонентом «-бий» (от тюркского «бий» — князь, господин, но вошедшего в адыгскую антропонимию как суффикс принадлежности или уважения). Первая часть «Чилем-» может восходить к адыгскому «чIылъэ» — земля, почва, или к «чылэ» — село, аул. Таким образом, Чилембий могло означать «князь земли», «сельский предводитель» или «владелец участка». Встречаются и варианты с корнем «челем», который в некоторых кавказских языках означает «быстрый» или «ловкий».

Второй, менее вероятный, но возможный вариант — связь с калмыцким или монгольским «чилм» (чильм) — «верёвка», «аркан». В таком случае Чилембий могло быть прозвищем пастуха или табунщика, мастера по изготовлению арканов. Однако адыгская версия выглядит убедительнее, учитывая, что фамилии на «-бий» (Ханбий, Асланбий) широко распространены именно среди черкесов и кабардинцев.

Фамилия Чилембий, скорее всего, не получила широкого распространения. Она могла возникнуть в среде горских народов Кавказа, а затем, при переходе в русский быт (например, при записи в метрические книги или при переселении), лишилась окончания «-ев», закрепившись в форме краткого прилагательного. Носители такой фамилии, вероятно, происходили из родовой знати или зажиточных общинников, чьё прозвище указывало на связь с землёй или управлением. Сегодня эта фамилия — редкий осколок кавказской антропонимии, сохранившийся в русском фонде.