Фамилия Чилеева — женская форма фамилии Чилеев, и её разбор стоит начать с неочевидного: суффикс -еев здесь не типичный патронимический, а результат фонетического видоизменения. В русских фамилиях суффикс -еев обычно восходит к именам на -ей (например, Андрей — Андреев). Однако основа «Чил-» не даёт прямого мужского имени «Чилей» в святцах. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от прозвища или тюркского имени.

Самая вероятная версия: основа Чилей восходит к тюркскому слову «чиле» или «чил» — «сорок», «сороковой», либо к имени Чиле, которое в некоторых тюркских языках означало «крепкий», «выносливый». В казахском и татарском именослове встречается имя Чиле (Чилле) с семантикой «сорок дней», что связано с обрядами или возрастными этапами. Фамилия могла возникнуть у русских, контактировавших с тюркскими народами, или у крещёных татар, мишарей. Суффикс -ев указывает на принадлежность: «чей?» — Чилеев, то есть сын Чилея.

Менее распространённая гипотеза — связь с диалектным русским словом «чиль» (мелкая рыба, снеток) или «чилий» (нечто чахлое, худое). В таком случае прозвище Чилей могли дать худощавому или невысокому человеку. Но тюркская версия выглядит убедительнее, учитывая, что фамилия Чилеева встречается в Поволжье и на Урале — регионах с долгим русско-тюркским соседством.

В исторических документах фамилия редкая. В XIX веке Чилеевы фиксировались среди крестьян и мещан Симбирской и Казанской губерний. Интересная деталь: в некоторых переписях фамилию писали через «ы» — Чылеевы, что выдаёт тюркское произношение с твёрдым «ч». Сейчас носители фамилии рассеяны по России, но наибольшая концентрация — в Татарстане и соседних областях.