Фамилия Чилеко — один из тех случаев, когда внешняя простота скрывает неочевидную этимологию. В ней нет привычного русского суффикса -ов или -ин, что сразу наводит на мысль: перед нами не великорусская, а скорее украинская или белорусская модель фамилии. Суффикс -ко (Чилек-о) — один из самых распространённых в украинской ономастике, он указывает на происхождение от прозвища или уменьшительного имени. По сути, Чилеко — это «сын Чилека» или «маленький Чилек».

Корень «Чил-» — спорный и редкий. Самая правдоподобная версия связывает его с тюркским словом «чил» (сырой, влажный) или с диалектным «чилить» (медлить, бездельничать). В украинских говорах есть слово «чилий» — так называли хилого, болезненного человека. Но скорее всего, основа восходит к прозвищу, данному по поведению или внешности: Чиля, Чиль — человек, который «чилит», то есть ведёт себя вяло или медлительно. В таком случае Чилеко — потомок того, кого окрестили Чилем.

География фамилии подтверждает украинский след. Чилеко встречается преимущественно на западе и в центре Украины, особенно в Винницкой и Хмельницкой областях. В России она редка и, скорее всего, попала туда с переселенцами с Украины в XIX — начале XX века. Интересно, что фамилия не имеет аристократических или дворянских корней — это типичная крестьянская или казацкая фамилия, образованная от личного прозвища в бытовой среде.

Есть и альтернативная, но менее убедительная версия: от имени Чилек — варианта крестильного имени Чеслав или Целестин. Однако в народной среде такие имена почти не давали уменьшительных форм на -ек, поэтому эта гипотеза проигрывает «прозвищной». Так что, скорее всего, предки носителей фамилии Чилеко были простыми людьми, получившими своё родовое имя от меткого уличного прозвища.