Фамилия Чиленко — яркий пример восточнославянской модели фамилий на -енко, характерной прежде всего для Украины. Суффикс -енко в XVI–XVII веках стал главным маркером украинской фамильной системы: он означал «маленький», «сын того-то» или просто «потомок». Чиленко — это «сын Чилы» или «тот, кто происходит от человека по прозвищу Чила».

Основа фамилии — прозвище Чила. Его происхождение неочевидно, но лингвисты связывают его с диалектным глаголом «чилить» или «чилять». В южнорусских и украинских говорах «чилить» могло означать «медлить, зевать, бездельничать» или, наоборот, «высматривать, караулить». Соответственно, Чилой называли либо медлительного, флегматичного человека, либо того, кто нёс сторожевую службу или любил подглядывать. Встречается и версия, что «чила» — это вариант слова «чиль» (вид рыбы, например, уклейка или мелкая плотва), и прозвище могли дать рыбаку или человеку с «рыбьей» внешностью — узкому, юркому.

Менее вероятно, но возможно, что Чиленко — это фонетический вариант от «Циленко» или «Челеенко». В таком случае основа восходит к тюркскому «челеби» (господин, образованный человек). Однако для украинской среды более естественно местное, славянское объяснение.

Географически фамилия Чиленко тяготеет к центральным и южным областям Украины — Черкасской, Полтавской, Днепропетровской. Там суффикс -енко встречается в 60–70% всех фамилий. Встречаются Чиленки и на Кубани, куда в XIX–XX веках переселялись украинские крестьяне. Сословно носители фамилии чаще всего были казаками или крестьянами, а не дворянами — прозвища с бытовым значением редко давали аристократам.

Таким образом, фамилия Чиленко образована по типичной украинской модели от прозвища, которое, скорее всего, описывало характер или занятие предка. Точное значение утрачено, но круг возможных значений — от «медлительного» до «сторожа» или «рыболова».