Фамилия Чилая — одна из тех, что сразу выдают географию. Её корни ведут на Кавказ, в Грузию. В русском языке она звучит и пишется как Чилая, но в грузинском оригинале это ჩილაია. Словообразовательная модель здесь предельно прозрачна: фамилия образована при помощи типичного мегрельского суффикса -ия (-иа), который указывает на принадлежность к роду или местности. Без этого суффикса основа — «Чил-».

Самая распространённая и убедительная версия связывает основу с грузинским словом «чила» (ჩილა) — так называют тонкую ветку, прут, лозу. В переносном смысле «чила» могло стать прозвищем гибкого, стройного человека или того, кто работал с лозой — например, корзинщика или строителя плетёных изгородей. В мегрельском языке, где эта фамилия особенно распространена, похожие слова тоже имеют значение «прут» или «хлыст». Таким образом, Чилая — это буквально «сын (или потомок) того, кого прозвали Лозой».

Менее вероятная, но встречающаяся в любительских словарях версия выводит фамилию от тюркского «чил» — «сорок», что якобы указывало на возраст или количество. Эта гипотеза выглядит натянутой: ни исторических, ни лингвистических подтверждений массового перехода тюркских числительных в грузинские фамилии нет.

Географически фамилия Чилая плотно привязана к западной Грузии, в первую очередь к Мегрелии и Абхазии. В России она встречается редко и почти всегда — у потомков выходцев оттуда. Социальный состав носителей был пёстрым: среди Чилая встречались и крестьяне, и князья (в Грузии фамилии на -ия не были монополией знати, в отличие от -дзе или -швили). Поэтому утверждать, что предки были обязательно ремесленниками или аристократами, нельзя — прозвище могло закрепиться за любым свободным человеком.

В написании фамилии есть одна тонкость. В дореволюционных документах и в эмигрантской среде встречается вариант «Чилаия» — с двумя «и» на конце, что ближе к грузинскому произношению. Современная норма «Чилая» — результат адаптации к русской грамматике, где фамилия склоняется как прилагательное (Чилая, Чилаи, Чилаю), хотя по происхождению она является субстантивированным прилагательным с окончанием -а.