Фамилия Чилей — одна из тех, где интуитивное прочтение подводит. На слух она кажется украинской или белорусской из-за флексии «-ей», но на самом деле её корни уходят в северо-западные регионы России, в частности в Псковскую и Новгородскую земли.

Словообразовательная модель здесь редкая: суффикс «-ей» в русских фамилиях встречается нечасто. Он характерен для прозвищной формы, где окончание указывает на принадлежность к роду или месту, но не через патроним (как «-ов»), а через усечённую основу. В случае с Чилей основа — «чил-». Что она могла означать?

Самая вероятная версия — прозвище от диалектного глагола «чилить», который в псковских и тверских говорах означал «хиреть, чахнуть, болеть» или «медлить, тянуть». Прозвище Чиля могли дать медлительному, вялому человеку либо, наоборот, болезненному, худому. Второй вариант — от слова «чиль» (мелкий лёд, шуга на реке) или «чилий» (холодный, пронзительный ветер). Тогда прозвище могло закрепиться за человеком с резким, «колючим» характером или за тем, кто жил у холодной реки.

Встречается и тюркская версия — от имени Чилей (вариант Чили), которое бытовало у татар и башкир. Однако в русском контексте, особенно если фамилия фиксируется в старых переписях Псковской губернии, она почти наверняка славянского прозвищного происхождения.

Сословная принадлежность носителей фамилии Чилей не выделяется: в XIX веке её носили и крестьяне, и мещане, и однодворцы. Географически фамилия остаётся локальной — чаще всего её встретишь в Псковской области, реже в Смоленской и на севере Беларуси. В украинских метриках она практически не встречается, что подтверждает её севернорусский след.

Если ваш предок носил фамилию Чилей, скорее всего, он был уроженцем запада России, а прозвище ему дали за неторопливость или, наоборот, за «холодный» нрав.