Фамилия Чулей — редкий случай, когда географический адрес почти наверняка перевешивает все остальные версии. Это фамилия с ярко выраженной молдавской или румынской огласовкой, и её корень ведёт не в прозвище, а в топоним.

Основа — «чул» (рум. ciul) или «чуля» (ciulea). В румынском языке это слово многозначно: может означать «пучок», «хохол», «чуб» — то, что торчит вверх. Отсюда же прозвище для человека с заметной шевелюрой или, реже, для задиры. Но в случае с фамилией Чулей гораздо вероятнее, что она происходит от названия населённого пункта. В Молдове и на западе Украины есть несколько сёл и хуторов с корнем «Чул» — например, Чуленовка или Чулешты. Человек, переселившийся оттуда, получал прозвище Чулей («тот, кто из Чул»), которое затем закрепилось как фамилия.

Суффикс -ей (а не -ев или -ин) — характерная черта молдавской и южнорусской ономастики. Он выполняет ту же роль, что и русский суффикс принадлежности, но оформлен по-другому. В русском языке фамилии на -ей обычно считаются либо украинскими (Чуприна — Чуприней), либо заимствованными из румынского через Бессарабию. Фамилия Чулей именно из второй группы.

Встречается она преимущественно в Молдове, на юго-западе Украины (Одесская, Черновицкая области) и среди молдавской диаспоры. В центральной России — редкость, почти всегда указывает на недавнюю миграцию предков из тех краёв. Сословного барьера у фамилии нет: её могли носить и крестьяне, и мещане, и казаки — в Бессарабии фамилия не была маркером знатности.

Другие версии — например, от тюркского «чул» (пустыня, степь) или от греческого «чулас» (хромой) — выглядят натянутыми. Фонетика фамилии (мягкое «ч», ударение на последний слог) и ареал бытования уверенно указывают на румыно-молдавский след. Так что предки современного Чулея, скорее всего, были выходцами из молдавского села, а их фамилия — не прозвище, а топонимический паспорт.