Фамилия Чилибийская звучит необычно для русского уха, и это сразу подсказывает её происхождение — она образована от географического названия. Основа здесь — топоним Чилибий. Скорее всего, это какой-то населённый пункт, балка или урочище, которое могло находиться на южных территориях бывшей Российской империи: в Крыму, Причерноморье или на Кавказе. Суффикс -ийск- (а в женском роде -ийская) — классическая модель для фамилий, которые указывают на связь человека с местом. По такой же схеме образованы, например, Запорожский или Тамбовский. Изначально такие фамилии носили дворяне, получившие родовое имя по своему поместью, но позже суффикс закрепился и за людьми, которые просто жили в этой местности или переселились оттуда.

Сам топоним Чилибий, вероятно, тюркского происхождения. В нём угадывается слово «чилиби» — так в османской и крымскотатарской среде называли вежливого, благовоспитанного человека, иногда с оттенком «господин» или «эфенди». Встречается и вариант «челеби» — это известный титул, который носили, например, главы суфийских орденов или уважаемые горожане. Вполне возможно, что селение или урочище Чилибий получило название по имени или прозвищу своего основателя — некоего Чилибия. В таком случае фамилия Чилибийская — это уже вторичное образование: сначала было прозвище у человека, потом по нему назвали место, а затем фамилия вернулась к потомкам, но уже как указание на родину предков.

Женское окончание -ая в фамилии Чилибийская — это грамматическая норма для русского языка. В исходной мужской форме фамилия звучала бы как Чилибийский. Встречается она редко, и это говорит о локальном характере её бытования. Носители такой фамилии — почти наверняка потомки выходцев из одного конкретного села или хутора, который когда-то назывался Чилибий. Скорее всего, это были не дворяне, а казаки или государственные крестьяне, чью фамилию просто записали по месту жительства при переписях.