Фамилия Чилимская — редкая и географически привязанная. Её основа — слово «чилим», которое в разных регионах России обозначает водяной орех (рогульник), а также тыкву-горлянку, из которой делают посуду. В южных и сибирских говорах «чилимом» называли и курительную трубку, вырезанную из того же ореха. Таким образом, прозвище Чилим мог получить либо человек, собиравший или торговавший водяными орехами, либо тот, кто мастерил из них трубки или посуду, либо сам курильщик — по характерной привычке.

Суффикс -ская указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но не обязательно. В XIX веке фамилии на -ский/-ская активно давали в духовных училищах и семинариях — по названию села или прихода. Если Чилимская образована от топонима, то предок, скорее всего, был выходцем из деревни Чилимово или Чилим (такие названия встречаются в Пензенской, Самарской и Тамбовской областях). В этом случае фамилия означает «принадлежащая к селу Чилим» или «уроженка Чилимского края».

Слово «чилим» имеет и тюркские корни — у народов Поволжья и Кавказа так называли плод дурмана или конопли, что проливает свет на возможное прозвище знахаря или человека, знающегося с травами. Однако для русских фамилий эта версия менее вероятна, чем бытовое прозвище по ремеслу или природному объекту.

Встречается фамилия в основном на юге России и в Сибири, что совпадает с ареалом произрастания водяного ореха. Судя по отсутствию массовых записей в дореволюционных метриках, Чилимские — фамилия немногочисленная, возможно, купеческая или крестьянская, но с сильной региональной привязкой к местам, где «чилим» был привычным словом.