Фамилия Чилимский — одна из тех, что почти наверняка указывает на географическое происхождение своего первого носителя. Суффикс -ский в русских фамилиях (как и в польских -ski) в подавляющем большинстве случаев говорит о связи с местностью: либо человек владел землёй (помещик), либо, что чаще, был выходцем из конкретного села, города или урочища.

Основа «чилим» здесь ключевая. Чилим — это водное растение, известное также как водяной орех, рогульник или чёртов орех. Оно обильно росло в поймах Волги, Дона, Днепра и в сибирских озёрах, а его плоды в голодные годы использовали в пищу. Но прямее всего фамилия отсылает к названию населённого пункта. В России существует несколько топонимов с корнем «чилим»: например, село Чилим в Астраханской области, Чилимное в Курганской, Чилимский хутор (ныне нежилой) в Волгоградской. Именно от названия такого места — Чилим или Чилимы — и образована фамилия Чилимский.

Версия о прозвище «Чилим» менее вероятна, но не исключена. В южных говорах чилимом могли прозвать человека за цвет волос (рыжеватый, как плод растения), за медлительность или, наоборот, за «колючий» характер (по аналогии с шипастым орехом). Однако, учитывая, что фамилия имеет чёткую модель на -ский, скорее всего, перед нами «географическая» фамилия, а не прозвищная.

Социально фамилия Чилимский могла принадлежать как дворянину, получившему фамилию по названию своего поместья (что редкость для такого негромкого топонима), так и, что гораздо вероятнее, крестьянину или мещанину, переселившемуся из села Чилим в другой уезд или город. В этом случае фамилия — это «прописка» предка: «Иванов сын, а прозвище Чилимский» — то есть родом из Чилима.

Интересно, что фамилия редкая и не «столичная». Её носители, судя по разрозненным архивным данным, встречаются в Поволжье (особенно в Астраханской и Волгоградской областях) и в Сибири, куда переселенцы принесли название своей малой родины. Однокоренные фамилии — Чилимов, Чилимкин — образованы уже напрямую от прозвища, без топонимического суффикса.