Фамилия Чипушкин на первый взгляд кажется простой, но её корень ставит исследователя перед выбором между двумя совершенно разными версиями. Обе они связаны с прозвищами, но одно указывает на внешность или характер, а другое — на род занятий.

Самый очевидный путь — от слова «чипушка». В русских говорах, особенно на юге и в центральных областях, так называли небольшой кусочек, щепку, стружку или даже черепок от глиняной посуды. Прозвище Чипушка могли дать человеку маленького роста, щуплому, либо тому, кто занимался мелкой работой — например, щепал лучину или колол дрова. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Чипушкин — это «сын Чипушки».

Вторая версия уводит нас в диалекты Поволжья и Приуралья. Там «чипушкой» называли деревянную чашку, ковш или черпак. В этом случае прозвище мог получить бондарь или плотник, делавший такую утварь, либо человек, который любил выпить — в переносном, ироничном смысле. Фамилия Чипушкин тогда означала бы «внук (или сын) того, кто делал чипушки» или «сын Чипушки-пьяницы».

Фамилия довольно редкая. Она не встречается в дворянских родословных книгах и, судя по отсутствию приставок и окончания -ский, относится к крестьянской или мещанской среде. В дореволюционных записях Чипушкины чаще всего фиксировались в Вятской и Пермской губерниях — как раз в зоне бытования слова «чипушка» в значении «ковш». Это косвенно подтверждает версию о ремесленном или бытовом прозвище.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Чипуров, Чипанов — показывает, что основа «чип-» в русской ономастике всегда связана с мелким предметом или его изготовлением. Вариант Чипушкин, с уменьшительно-ласкательным суффиксом -ушк-, звучит более народно и даже фамильярно, что характерно для прозвищ, данных в деревне «своим» человеком.