Фамилия Чиримпей — редкая, и её разбор требует осторожности: перед нами не типичная русская модель с суффиксом -ов или -ин, а скорее всего, заимствованная или искусственная форма. Самая вероятная версия — фамилия тюркского происхождения, от прозвища, образованного корнем «чирим» или «чиримпей». В тюркских языках «чирим» может означать «гнилой», «испорченный» или относиться к чему-то ветхому, но вряд ли это прямое значение прозвища — скорее, ироничное или охранительное имя, которое давали, чтобы обмануть злых духов (такие имена вроде «Нехорош» или «Плохой» встречаются у многих народов). Вторая часть, «пей», — это тюркский титул «бей» (господин, князь) в оглушённом виде. Получается «Чиримпей» — «господин Чирим» или «князь гнилой», что звучит как саркастичное прозвище, закреплённое за конкретным человеком.

Словообразовательная модель нестандартна для русских фамилий: нет ни патронимического суффикса, ни окончания, типичного для русского языка. Фамилия застыла в форме, близкой к исходному прозвищу. Это характерно для фамилий, которые возникли у тюркских народов (татары, башкиры, чуваши) и позже вошли в русский ономастикон без переоформления. Встречаются такие фамилии в Поволжье и на Урале, где исторически было сильное тюркское влияние. Если Чиримпей — русская фамилия по паспорту, её носители, скорее всего, потомки крещёных татар или представителей других тюркских групп, перешедших в православие.

Альтернативная, но менее убедительная версия — румынское или молдавское происхождение. В румынском языке есть слово «cireș» (вишня) и суффикс -ei, но «cireșei» — это уменьшительная форма (вишенки). Фонетически «Чиримпей» отдалённо напоминает «cireșei», но наличие носового «м» и отсутствие шипящего «ш» делают эту связь натянутой. К тому же в Молдавии и Румынии такая фамилия не зафиксирована как распространённая.

Спорной гипотезы о славянском корне «чирим-» (сравнение с «чирикать» или «чириканье») лучше избегать: она не выдерживает критики, так как не объясняет ни суффикса, ни смысла. Фактически, единственный надёжный след ведёт к тюркскому прозвищу с титулом. Носители фамилии Чиримпей — это люди, чей предок получил необычное, возможно, насмешливое имя, которое со временем стало родовым и дошло до наших дней в почти неизменном виде.