Фамилия Чмыря — редкая и ономастически неоднозначная. Её основа — прозвище, которое могло возникнуть в разных говорах с разными значениями. Разбирать её стоит с двух сторон: с поиска корня и с оценки суффикса.

Модель образования простая: прозвище Чмыря перешло в фамилию без изменений. Окончание -а указывает на то, что слово склоняется по типу существительных мужского рода (как «воевода», «калека»). Такие фамилии нередки на юго-западе России, в Белоруссии и на Украине — там «усечённые» прозвища с флексией -а закреплялись в качестве фамилий чаще, чем в северных областях.

Основная сложность — в семантике корня. В диалектах русского языка слово «чмыря» (или «чмыр») фиксируется в нескольких значениях. Первое — «плохой, никудышный человек, недотёпа». В этом случае прозвище давали человеку с нерасторопным или бестолковым характером. Второе, более редкое, — «малорослый, щуплый человек» (от «чмыр» — карлик, коротышка). Третье значение, которое встречается в псковских и тверских говорах, — «хитрый, изворотливый человек». Здесь прозвище могло быть не уничижительным, а, наоборот, указывать на смекалку.

Спорный момент: некоторые исследователи связывают «чмырю» с глаголом «чмырить» — «бранить, ругать, притеснять». Но это вторичное значение: скорее всего, сначала было прозвище, а от него образовался глагол. Прямой связи с «чмырить» в значении «курить» (от «чмырнуть» — затянуться) у фамилии нет — это более позднее арго.

Самая правдоподобная версия: фамилия Чмыря восходит к прозвищу, которое в разных местностях означало либо невзрачного, либо хитрого человека. Первый вариант вероятнее: в русской традиции прозвища с негативной окраской закреплялись за людьми как обереги или насмешливые характеристики. Географически фамилия тяготеет к Курской, Орловской, Брянской областям и к восточной Белоруссии — там диалектное слово «чмырь» (хилый, плохой) встречается чаще.

Известных носителей фамилии в истории и культуре нет — это редкая фамилия, не попавшая в дворянские родословные книги. Её носителями были крестьяне и однодворцы южных губерний. Встречаются также варианты написания «Чмиря» и «Чмырёв» — последний образован по более распространённой модели с суффиксом -ев, но исходная форма Чмыря сохранилась в меньшинстве.