Фамилия Чобыков — редкий случай, когда основа почти наверняка указывает на конкретное занятие, а не на личное имя или внешность. В её основе лежит слово «чобот» (или «чебот») — так в южных и западных русских говорах, а также в украинском и белорусском языках называли сапог, башмак, высокую обувь. Корень тот же, что в слове «чеботарь» — сапожник. Соответственно, Чобыков — это потомок человека, которого в округе знали как Чобыка или Чобота: либо мастера-сапожника, либо, что реже, просто носителя характерной обуви, получившего такое прозвище.

Суффикс -ов указывает на стандартную русскую патронимическую модель: «чей?» — Чобыков, то есть сын или внук Чобыка. Менее вероятно, но возможно, что фамилия образована напрямую от прозвища Чобот без промежуточной формы Чобык: в таком случае Чобыков — это притяжательное прилагательное от «Чобот». Однако форма Чобыков говорит в пользу того, что бытовало именно ласкательное или обиходное «Чобык» (ср. Ивашко вместо Иван).

Географически фамилия тяготеет к регионам, где было сильно влияние украинского или южнорусского говора: Курская, Воронежская, Ростовская области, а также приграничные районы Беларуси. В северных и центральных великорусских землях сапожника называли «сапожник» или «швец», поэтому фамилия Чобыков там практически не встречается.

Интересная деталь: в русских говорах слово «чоботы» могло обозначать не просто сапоги, а тяжёлую рабочую обувь, часто с подковами. Это добавляет прозвищу оттенок не ремесленной элиты, а скорее мастера «на все руки», который и подкову прибьёт, и голенище сошьёт. Фамилия не получила широкого распространения, осталась локальной, что типично для прозвищ, привязанных к конкретному ремеслу в небольшой местности.

Родственных фамилий с тем же корнем несколько: Чеботарёв (самая частотная, от «чеботарь»), Чеботов, Чоботов, Чоботарь. Чобыков стоит в этом ряду особняком из-за суффикса -ык, который встречается реже, чем -арь или -от, и потому фамилия звучит более самобытно.