Фамилия Чолакчик — редкий случай, когда в основе лежит не русское, а тюркское слово, и при этом сама фамилия образована по польской или украинской модели. Разберёмся по порядку.

Корень «чолак» восходит к тюркским языкам (например, к турецкому или крымскотатарскому), где çolak означает «безрукий», «однорукий» или, шире, «калека с повреждённой рукой». В Османской империи и в среде крымских татар это было распространённое прозвище: так могли назвать человека, потерявшего руку в бою или от рождения. Слово попало и в южнорусские говоры, в украинский и польский языки через контакты с турками и татарами.

Суффикс «-чик» — уменьшительно-ласкательный, характерный для польской и украинской ономастики (ср. Ковальчик, Мельничук). Он указывает, что фамилия образована не напрямую от прозвища Чолак, а от его производной формы: «Чолакчик» — это «маленький Чолак» или «сын Чолака». Такая модель типична для западнорусских земель, где в XVII–XIX веках польское влияние смешивалось с тюркскими заимствованиями.

Географически фамилия Чолакчик почти наверняка имеет корни на территории современной Украины, Беларуси или юго-восточной Польши. Массового распространения в центральной России у неё нет, что подтверждает её региональный характер. Носителями могли быть потомки казаков, мещан или крестьян, получивших прозвище от внешнего признака — увечья руки.

Стоит упомянуть, что существует и фамилия Чолак (без суффикса) — она встречается у болгар, молдаван и украинцев. Чолакчик — её более редкий «уменьшительный» вариант, который мог закрепиться в одном роду, чтобы отличить ветвь от других Чолаков. Таким образом, фамилия — живой след тюркско-славянского пограничья, где прозвище, данное по физической особенности, через несколько поколений превратилось в наследственное имя.