Фамилия Чорнопыская — редкий случай, когда написание сразу подсказывает географию. Это почти наверняка белорусская или западнорусская фамилия, и вот почему: корень «чорн-» (черный) выдает характерное для белорусского языка «ч» вместо русского «черн». Суффикс «-ск-» указывает на дворянский или шляхетский способ образования — такие фамилии часто давались по названию имения или местечка. А окончание «-ая» — это уже русская адаптация, типичная для фамилий, попавших в великорусскую среду.

Основа фамилии, «Чорнопыс-», скорее всего, сложное прозвище. Первая часть — «чорны» (черный), вторая — «пыс» или «пысок». В белорусских и польских говорах «пысок» могло означать «морда», «рыло», но в переносном смысле — «лицо», «физиономия». То есть Чорнопыс — это человек с черным лицом, смуглый, либо тот, кого прозвали по какой-то темной отметине на лице. В ономастике такие прозвища по цвету волос или кожи — один из самых древних и частых мотивов.

Модель образования «прозвище + -ский» типична для польской и белорусской шляхты XVI–XVII веков. Мелкопоместные дворяне и однодворцы нередко брали фамилию от прозвища основателя рода, а не от названия деревни. Если бы фамилия происходила от топонима, мы бы искали село или урочище вроде Чорнопысье или Чорнопысово — но таких названий в доступных источниках не зафиксировано, что подтверждает версию прозвищного происхождения.

В русском языке фамилия закрепилась в форме Чорнопыская, с ударением, скорее всего, на втором слоге: Чорно́пыская. Это отличает её от более частых фамилий на «-ский» с ударным окончанием. Встречается она в основном на западе Брянской, Смоленской областей, а также в Могилёвской и Витебской областях Беларуси — то есть на территории бывшего Великого княжества Литовского, где белорусский говор был основным.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что «Чорнопыс» — исходная форма, а «Чорнопыская» — её адъективированный вариант. Встречаются также варианты Чернопысский, Чернопысов, но именно с «ч» и «-ская» — наиболее редкий и локальный. Социальный статус первых носителей — вероятнее всего, мелкая шляхта или однодворцы, которые после разделов Речи Посполитой перешли в разряд государственных крестьян или казаков.