Фамилия Чубейко звучит как типичная украинская фамилия, и это первое, что бросается в глаза. Её выдает суффикс -ейко, который в украинской ономастике играет ту же роль, что и уменьшительно-ласкательные окончания в русских фамилиях на -ко, -енко. Чубейко — это, скорее всего, не просто прозвище, а его производная форма, означающая «маленький Чуб» или «сын Чуба».

Основа фамилии — «чуб». В славянской традиции чуб — это прядь волос, хохол, оселедец. Прозвище Чуб давали человеку с заметной, выделяющейся прической. В казацкой среде, особенно на Запорожской Сечи, длинный чуб был не просто деталью внешности, а символом принадлежности к вольному воинству. Поэтому предок носителя фамилии Чубейко мог быть запорожским казаком, которого за характерный оселедец и прозвали Чубом, а его дети или внуки уже стали Чубейками.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным словом «чубатый» — так в некоторых говорах называли человека с пышными волосами или даже с хохлом на голове, как у птицы. В любом случае, корень фамилии сугубо бытовой, описательный, без претензий на знатное происхождение. Фамилия распространена в центральных и восточных областях Украины, а также в прилегающих регионах России, куда переселялись казаки и крестьяне.

Сравните с однокоренными фамилиями: Чуб, Чубенко, Чубаров. Чубейко стоит в том же ряду, но с более выраженным уменьшительным оттенком. Если Чубенко — это просто «сын Чуба», то Чубейко может подчеркивать младшего, возможно, даже подростка, которого в семье звали Чубейком, пока он не вырос в настоящего Чуба. В писцовых книгах и ревизских сказках такие фамилии фиксировались поздно, в основном в XVIII–XIX веках, когда закреплялись прозвища за целыми родами.