Фамилия Чубреев — из числа тех, где корень не лежит на поверхности, а суффикс подсказывает происхождение точнее, чем сам корень. Модель образования типична для русских фамилий на -ев: основа (прозвище или имя) плюс притяжательный суффикс, означающий «сын такого-то» или «принадлежащий такому-то». В данном случае основа — Чубрей. А вот что такое Чубрей — вопрос, на который нет одного ответа.

Самая вероятная версия связывает Чубрея с диалектным словом «чубрый» или «чубар». В южнорусских и украинских говорах «чубрый» — это пестрый, рябой, а «чубар» — человек с неровным цветом кожи или волос, или же бык с белым пятном на лбу. Чубрей могло быть прозвищем по внешности: либо за чуб (хохол, прядь волос), либо за ту самую пегость. Слово «чуб» тут явно звучит, но суффикс -ей (сравните: Чубарев — от Чубарь, Чубреев — от Чубрей) скорее указывает на прозвищную форму, а не на прямое уменьшительное от «чуб».

Менее распространенная, но не исключенная версия — антропонимическая. Чубрей могло быть вариантом имени или прозвища Чубра, которое в некоторых говорах означало «неряха», «лохматый». В таком случае фамилия — отчество от этого прозвища. В пользу того, что Чубрей — не единичное прозвище, а устоявшаяся форма, говорит существование однокоренных фамилий: Чубарев, Чубаров, Чубуков, Чубов. Чубреев стоит в этом ряду особняком — суффикс -еев, а не -ов, что реже встречается и может указывать на более позднее закрепление фамилии или на особое окончание основы.

Географически фамилия редкая. Встречается в основном в центральных и южных областях России, а также на Украине — что косвенно подтверждает связь с южнорусской лексикой. В дворянских родословных книгах Чубреевы не значатся, так что, скорее всего, фамилия крестьянская или мещанская. Первые упоминания в документах, если судить по разрозненным данным метрических книг, относятся к середине XIX века — территория нынешних Курской и Воронежской губерний.

Словообразовательный нюанс: если бы основа оканчивалась на твердый согласный, мы получили бы Чубров (от Чубр), но здесь мягкий исход — Чубрей, отсюда и -ев. Это не ошибка написания, а точная передача произношения. Встречающиеся варианты Чубреев — с двумя «е» — результат орфографической путаницы, но правильная форма именно Чубреев, как отчество от Чубрей.