Фамилия Чучеленко звучит необычно, и это не случайно: её основа — прозвище, которое могло иметь как минимум два разных значения. Перед нами типичная украинская фамилия, образованная по продуктивной модели с суффиксом -енко, который в XVI–XVII веках закрепился в Поднепровье и на Левобережной Украине как обозначение сына или потомка («чей?» — Чучелин сын). Поэтому первая и главная версия: предка звали Чучело.

Прозвище Чучело в народной среде давали не обязательно за неопрятный вид, хотя сегодня это первая ассоциация. В говорах «чучело» означало не только пугало на огороде, но и чучело птицы или зверя — подсадную утку для охоты, муляж для приманки. Охотник, который делал или использовал такие приспособления, легко мог получить прозвище Чучело, а его дети — стать Чучеленками. Кроме того, в некоторых диалектах «чучелить» значило «дурачить, морочить голову», так что прозвище могло пристать к человеку с хитрецой или склонному к розыгрышам.

Вторая, менее очевидная, но лингвистически возможная версия отсылает к корню «чучел-» в значении «чулок» или «остаток, обрубок». В польском языке czecheł, czuchoł — это «чулок» или «голенище», а в украинских говорах «чучелина» — длинная тряпка, онуча. Если предок носил длинные, заметные онучи или, скажем, был портным, специализировавшимся на чулках, прозвище Чучело могло закрепиться за ним по этой детали одежды. Правда, эта версия более шаткая: основа «чучел-» в значении «тряпка» встречается редко, и большинство ономастов склоняется к первой, «охотничьей» или «пугальной» гипотезе.

Фамилия Чучеленко — украинская по форме, но не исключено, что её носители жили и на юге России, в областях, граничащих с Украиной. Сословно она, скорее всего, относится к крестьянскому или казачьему кругу: прозвища такого типа редко встречались у дворян или духовенства. Суффикс -енко в XVII–XVIII веках был почти универсальным маркером «человека из простых» на территории Гетманщины и Слобожанщины. Таким образом, Чучеленко — это «сын Чучела», и его родоначальник, судя по всему, был человеком с яркой, запоминающейся характеристикой: либо делал чучела для охоты, либо, в более грубом смысле, сам походил на пугало — неопрятностью или нелепым видом. Обе трактовки не несут в себе оскорбления, а скорее фиксируют бытовую особенность, по которой предка опознали в своей среде.