Фамилия Чучковская — сравнительно редкая и звучит по-польски или по-украински. Суффикс -ск(ая) указывает на то, что она образована не от прозвища или профессии отца, а от географического названия. Изначально такие фамилии носили дворяне, владевшие поместьем, или люди, переселившиеся из конкретного села. В русской традиции форма на -ская почти всегда женская, но в данном случае это застывшая фамилия, передаваемая по наследству.

В основе лежит топоним Чучково. Таких названий в России несколько: самое известное — посёлок городского типа в Рязанской области, есть также деревни в Псковской и, вероятно, в других областях. От названия села или усадьбы Чучково и образовали фамилию для тех, кто оттуда родом: сначала «Чучковский» (для мужчины), потом в женском роде — «Чучковская». В польской традиции к основе Чучк- добавили бы суффикс -овск-/-евск-, и звучало бы это как Czuczkowska.

Корень «чучк-» — тёмный. Вероятнее всего, это прозвище первого поселенца или владельца места. В русских говорах «чучка» — неодобрительное название свиньи, поросёнка (от звукоподражания «чух-чух»), а в некоторых диалектах — просто грязнуля или неряха. Не исключено, что прозвище Чучко дали человеку с неопрятной внешностью или, наоборот, сварливому, как боров. Менее вероятна связь с тюркским «чуча» (цыплёнок) или с финно-угорскими корнями.

Словообразовательная модель простая: прозвище Чучко → село Чучково → фамилия Чучковский/Чучковская. Такая цепочка типична для восточнославянских и польских фамилий на -ский. Если предки были крестьянами, то фамилию они получили уже после отмены крепостного права, когда крестьян массово записывали по названиям деревень, откуда они родом. Если же речь о старом дворянском роде, то Чучковские могли владеть землёй в Рязанской губернии, где до сих пор стоит Чучково.

Встречается фамилия преимущественно в России и Беларуси, в единичных случаях — в Польше. Из-за редкости её носители, скорее всего, связаны общим происхождением из одного региона, и генетическое исследование могло бы прояснить, из какого именно Чучкова пошла линия.