Фамилия Чучуленова — женская форма фамилии Чучуленов, и её разбор стоит начать не с корня, а с суффикса. Модель на -енов (-енов) в русских фамилиях встречается реже, чем привычные -ов/-ев или -ин. Чаще всего она указывает на отчество от имени или прозвища, оканчивающегося на -еня или -ена. То есть основа Чучулен- — это, скорее всего, «сын Чучулены» (или Чучулена).

Корень «чучул-» — тёмный и редкий. В русских говорах слово «чучуля» или «чучуля» фиксируется с разными значениями: в некоторых диалектах это «кукла», «чучело», «неуклюжий человек» или «неряха». В других — «маленькая вещь» или «замарашка». Прозвище Чучуля могли дать либо по внешнему виду (неопрятному, смешному), либо по роду занятий — например, тому, кто делал кукол или чучела. В пользу последнего говорит и то, что в южнорусских и украинских говорах «чучула» — это ещё и «пучок», «клочок», что могло относиться к ремеслу, связанному с плетением или набивкой.

Географически фамилия Чучуленов (и Чучуленова) тяготеет к югу России и к украинскому пограничью. Встречается она нечасто — это редкая, локальная фамилия, не попавшая в массовые дворянские списки. Скорее всего, носители происходили из крестьянской или мещанской среды. Вариант написания с двойным «у» (Чучуленов) — основной; безудерное стяжение в «Чучленов» нехарактерно для этой фамилии, что подтверждает её происхождение именно от полной формы прозвища.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями: Чучулин, Чучунов, Чучалов — все они образованы от разных вариантов того же корня. Но Чучуленов выделяется суффиксом -енов, который в русской ономастике частотен в фамилиях украинского происхождения (например, Коваленко → Коваленов). Так что не исключено, что предки Чучуленовых носили малороссийское прозвище Чучуленко, а при переходе в великорусскую среду оно обрусело.