Фамилия Чудашкин образована по одной из самых распространённых в русской ономастике моделей: основа плюс притяжательный суффикс -ин. Суффикс указывает на принадлежность к отцу, то есть Чудашкин — буквально «сын Чудашки». В свою очередь, Чудашка — это прозвище или уменьшительное имя, образованное от корня «чуд-».

Корень «чуд-» в русском языке многозначен. В древности «чудо» означало нечто необычное, дивное, поражающее воображение. Прозвище Чудак, а затем и Чудашка, могли дать человеку со странностями, чудаковатому, непохожему на других. Однако в народной среде это слово не всегда носило отрицательный оттенок — чудаками называли и людей с нестандартным мышлением, выдумщиков, мастеров на диковинки. Второй, менее очевидный, вариант: в некоторых говорах «чудь» обозначало финно-угорские племена, и прозвище Чудь или Чудак могло указывать на человека из «чуди» — то есть на этническое происхождение. Но для фамилии Чудашкин эта версия менее вероятна: суффикс -ашк- (Чудаш-к-а) типичен для уменьшительно-ласкательных или пренебрежительных форм личных имён и прозвищ, а не для этнонимов.

Суффикс -ашк- в основе — довольно редкий. Он встречается в фамилиях типа Милашкин, Ромашкин, Дурашкин, то есть чаще всего в прозвищах, образованных от прилагательных или существительных с эмоциональной окраской. Чудашка — это не просто «чудак», а скорее «чудак маленький» или «чудак, вызывающий снисходительную улыбку». Такая форма могла закрепиться за человеком в бытовом общении, а затем перейти в фамилию.

Точных сведений о географии фамилии Чудашкин в открытых источниках немного. Судя по данным современных телефонных справочников и баз переписи, фамилия встречается в центральных областях России, а также в Поволжье. Встречаемость невысокая — это редкая фамилия, что типично для прозвищных образований, не связанных с массовыми профессиями или популярными именами.

Таким образом, Чудашкин — потомок человека, которого в округе звали Чудашкой. Скорее всего, это был заметный, необычный человек, возможно, с чудаковатым нравом или склонностью к диковинным поступкам. Со временем прозвище утратило оценочный смысл и стало просто фамильным именем.