Прозвище Чудай, очевидно, получил человек странный, оригинальный, делающий всё по-своему, а не так, как принято. Также нельзя исключить, что фамилия Чудаев образована от древнего названия одной из финно-угорских народностей – чудь (чухна). Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чудай, со временем получил фамилию Чудаев.