Фамилия Чудилина — женская форма от Чудилин, а та, в свою очередь, образована от прозвища Чудила с помощью типичного русского патронимического суффикса -ин. Суффикс указывает на принадлежность: Чудилин буквально означал «сын Чудилы». Это одна из самых распространённых моделей в русских фамилиях, наряду с -ов/-ев.

Основа прозвища — глагол «чудить» (вести себя странно, необычно, смешно или даже пугающе). Чудилой на Руси называли чудака, человека со странностями, того, кто «чудит». В говорах слово могло иметь и более конкретный оттенок: чудилой иногда называли колдуна, знахаря или просто нелюдимого человека, «чудного» в глазах окружающих. В этом значении прозвище смыкается с древнерусским «чудь» — названием финно-угорских племён, но связь здесь скорее народно-этимологическая: чудилой могли прозвать и за связь с «чудью», и за «чудные» повадки.

Интересная деталь: фамилия Чудилин (и Чудилина) встречается почти исключительно в центральных и северных областях России — в бывших Вятской, Костромской, Пермской губерниях. Это регионы, где слово «чудить» и производные от него были особенно употребительны. На юге и западе России такая фамилия редка. По сословному составу предки Чудилиных — чаще всего крестьяне или посадские люди, не дворяне. Прозвище давалось не по должности, а по характеру или поведению, поэтому искать в основе ремесло или занятие не стоит.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Чудаков, Чудинов, Чудин — то Чудилина стоит особняком. У неё необычная, «глагольная» модель: суффикс -ил-а в прозвище (как в «зубрила», «крутила») встречается реже, чем -ак или -ин. Это делает фамилию более редкой и колоритной: она сразу рисует образ человека, который «чудит», а не просто «чудной».