Фамилия Чудиловский — одна из тех, что выдают географическое происхождение носителя почти безошибочно. Суффикс -ский указывает на дворянский или шляхетский способ образования фамилий, но в данном случае, скорее всего, перед нами фамилия, возникшая от названия населённого пункта. В основе лежит топоним Чудилово — такие деревни и сёла встречаются в западных и центральных регионах России, а также на территории современной Беларуси и Украины. Название, в свою очередь, восходит к прозвищу или имени Чудило, которое на древнерусском языке означало «чудак», «странный человек» или «тот, кто удивляет». Впрочем, есть и другая версия: корень «чуд-» мог быть связан с этнонимом «чудь» — так славяне называли финно-угорские племена. В этом случае Чудиловский — фамилия, указывающая на предка из тех мест, где жила чудь, или на человека, прозванного «чудью» за особенности внешности или поведения.

Обратите внимание на написание: в фамилии Чудиловкий (вероятно, опечатка, правильный вариант — Чудиловский) суффикс -ов- в основе указывает на принадлежность к чему-то или кому-то, то есть «из Чудилова». Такие фамилии часто получали выходцы из одного села, которые переезжали в другой регион и брали фамилию по месту прежнего жительства. В русской ономастике Чудиловский — фамилия не самая частая, но и не уникальная: она встречается в документах XIX века среди мещан и крестьян западных губерний, хотя могла принадлежать и обедневшим дворянам, если подтверждалась связь с поместьем.

Сравните с однокоренными фамилиями: Чудинов, Чудин, Чудилов. Они более распространены и имеют ту же основу — прозвище Чудо или Чудило. Чудиловский же выделяется именно «географическим» суффиксом, что делает её более локальной и привязанной к конкретному месту. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать корни в деревнях с названием Чудилово — такие есть, например, в Тверской, Псковской и Смоленской областях, а также на Гродненщине.