Фамилия Чудиловский — хороший пример того, как географический суффикс -ский может скрывать за собой необычное прозвище. В отличие от большинства «географических» фамилий, которые образованы от названий сёл и городов (например, Тверской, Ростовский), основа здесь скорее всего не топоним, а личное имя или прозвище Чудило.

Разберём словообразовательную модель. Суффикс -ский указывает на принадлежность к месту или роду: Чудиловский — это «человек из рода Чудилы» или «житель местности, названной по имени Чудило». Само же прозвище Чудило происходит от глагола «чудить» — вести себя странно, удивлять окружающих необычными поступками. В древнерусской традиции такие прозвища давали людям с ярким, нестандартным характером, чудакам, которые выделялись на фоне остальных. В отличие от нейтральных прозвищ вроде «Молчун» или «Смех», «Чудило» звучит с оттенком удивления и даже лёгкой иронии.

Есть и менее вероятная, но возможная версия: связь с именем Чуд, которое в древнерусских летописях относилось к финно-угорским племенам (чудь). В этом случае Чудиловский мог означать «потомок чудина», то есть человека из тех краёв. Однако такая версия слабее: суффикс -ил- в основе (Чудил-) типичен именно для русских прозвищ, а не для этнонимов. Сравните с фамилиями Чудинов, Чудин — они тоже идут от прозвища, а не от племени.

Фамилия встречается в основном в западных и юго-западных регионах бывшей Российской империи — на территории современной Украины, Беларуси и Польши. Это не случайно: суффикс -ский особенно характерен для польской и украинской шляхты, а также для русских фамилий, возникших под польским влиянием. В XVIII–XIX веках многие крестьяне и мещане, получая фамилии, брали именно эту модель, чтобы звучало «благороднее». Так что предки Чудиловских могли быть как мелкими дворянами, так и свободными крестьянами, взявшими фамилию по прозвищу своего предка-чудака.

В современных справочниках по ономастике фамилия Чудиловский не относится к числу распространённых, но и не является исчезающей. Её носители живут в России, Украине и Беларуси, и каждый раз, когда кто-то слышит эту фамилию, он невольно вспоминает о том, что в роду был человек, который «чудил» — в хорошем смысле этого слова.