Фамилия Чудиловская — отчётливый маркер географического происхождения: её принесли выходцы из населённого пункта с названием вроде Чудилово, Чудиловка или Чудиловичи. Такие топонимы рассыпаны по западным землям бывшей Речи Посполитой — на территории современных Беларуси, Украины и восточной Польши. Формант -ск(ий) в русских фамилиях традиционно указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в реальности его носила и мелкая шляхта, и крестьяне, и мещане — особенно в западнорусских губерниях, где фамилии на -ский давали по названию усадьбы или деревни, а не по сословному статусу.

Корень «чудил-» ведёт к древнерусскому прозвищу Чудило. В основе — слово «чудо» или глагол «чудить» (странно поступать, дивить окружающих). В XV–XVII веках прозвище Чудило фиксируется в новгородских и псковских писцовых книгах: так могли назвать необычного, причудливого человека, а иногда и ребёнка, родившегося «на диво» — например, болезненного или, наоборот, не по годам смышлёного. В белорусском и украинском языке «чуділо» звучало бы так же, но могло означать и чудака, и колдуна-знахаря (ср. с «чудити» — колдовать). Поэтому Чудиловские — потомки либо человека с яркой внешностью или поведением, либо, что реже, владельца хутора Чудилово, названного по первопоселенцу.

Фамилия редкая. В современных российских базах данных она встречается единично, чаще — у носителей с корнями из Брянской, Смоленской областей или из Беларуси (особенно Могилёвщина и Гродненщина). Украинский вариант — Чудиловська — также немногочислен. Интересно, что фамилия не перешла в распространённую модель на -ов/-ин, а сохранила «шляхетский» суффикс, что сужает круг возможных предков: скорее всего, это были люди, жившие в Речи Посполитой до разделов, где фамилии на -ский носили все слои населения, а не только знать.

Однокоренные фамилии — Чудилов, Чудилин, Чудинов — встречаются чаще, но все они восходят к тому же прозвищу. Чудиловская стоит в этом ряду особняком: она не просто «сын Чудилы» (как Чудилов), а «из рода тех, кто из Чудилова». То есть её носитель — потомок не одного человека, а целой семейной или сельской общности.