Фамилия Чудовська звучит по-украински, и это её главная подсказка. Типичный суффикс -ськ- указывает на происхождение от географического названия, а окончание -а — на женскую форму. Перед нами типичная фамилия-прилагательное, которая в мужском варианте выглядела бы как Чудовський. Такие фамилии в украинской традиции чаще всего получали люди, связанные с определённой местностью: либо владельцы земли (шляхта), либо те, кто переехал из села или городка Чудово или Чудів.

Сам топоним Чудово (или Чудів) восходит, скорее всего, к прозвищу или имени Чудо. В древнерусском языке «чудо» означало не только нечто необычное, но и могло быть личным именем-оберегом: так называли ребёнка, чтобы он вырос здоровым или чтобы отвести от него «дурной глаз». Встречается и другая версия: основа могла быть связана с этнонимом «чудь» — так славяне называли финно-угорские племена на севере. Но для фамилии Чудовська этот вариант менее вероятен, потому что географические названия с корнем чуд- (Чудово, Чудов) распространены в центральной Украине и Польше, а не в зоне контакта с чудью.

Социальный контекст фамилии разный. На Правобережной Украине фамилии на -ський были характерны для мелкой шляхты и духовенства. Если предки Чудовських владели хутором Чудово или служили в церкви при селе Чудів, фамилия закрепилась именно в этой среде. Однако встречается она и у крестьян, которых записывали по месту жительства — в XIX веке это было обычной практикой при выдаче паспортов или ревизских сказок.

В написании через «о» (Чудовська, а не Чудівська) нет ошибки: в украинской ономастике вариант на -ов- часто фиксирует более старую, церковнославянскую или польскую форму, тогда как чисто украинская передача дала бы Чудівська. Такое расхождение — дополнительный ключ к истории семьи: возможно, предки жили на территории, где долго действовала польская административная традиция (Волынь, Подолье, Галичина).