Фамилия Чудовський — яркий пример того, как географическое название становится родовым. Её основа — топоним Чудово. Таких названий на славянских землях несколько, но самое известное — посёлок городского типа Чудово в Новгородской области России. Именно оттуда, скорее всего, и пошёл род Чудовських. Суффикс -ськ- (в русском варианте -ск-) указывает на принадлежность к месту: Чудовський буквально означает «тот, кто из Чудова» или «чудовский помещик».

Форма фамилии с окончанием -ий характерна для польской или западнорусской (украинской, белорусской) традиции словообразования. В русском языке та же фамилия чаще звучала бы как Чудовский. Поэтому носитель фамилии Чудовський с большой вероятностью происходит с территории бывшей Речи Посполитой или западных губерний Российской империи, где польское влияние на оформление фамилий было сильным.

Сам топоним Чудово, вероятно, связан с древним племенным названием «чудь». Так славяне называли финно-угорские племена, жившие на севере Восточной Европы. В летописях чудь упоминается как народ, с которым новгородцы воевали и торговали. Название могло закрепиться за местностью, где когда-то жили или останавливались представители этого племени. Есть и более прозаическая версия: от прозвища или имени Чудо, которое в старину давали ребёнку, родившемуся необычным, или чудаковатому человеку. Но для фамилии Чудовський связь с названием поселения выглядит убедительнее, чем с личным прозвищем, — слишком уж типична для дворянских и шляхетских фамилий модель «название места + -ський».

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые в основном принадлежали крестьянам и мещанам, фамилии на -ский/-цький в XVIII–XIX веках часто носили представители шляхты, духовенства и образованных слоёв. Чудовський — не исключение. Предки носителя этой фамилии могли быть либо мелкими землевладельцами, владевшими имением в Чудове, либо выходцами из этого местечка, взявшими фамилию по месту рождения при поступлении на службу или в духовную семинарию. Семинарские фамилии часто образовывали именно так: от названия родного села или города.

Сравните с однокоренными фамилиями: Чудов (более простая, «крестьянская» форма) и Чудовский (русский аналог). Чудовський стоит особняком, сохраняя польский или украинский вариант написания. Это своего рода маркер, указывающий на западное происхождение рода, возможно, из-под Новогрудка, Гродно или Волыни, где встречаются свои Чудовы и Чудовские. Встречаемость фамилии сегодня невысокая, что делает её редкой и хорошо сохранившей региональную привязку.