Фамилия Чуешкова — женская форма от Чуешков, а та, в свою очередь, образована от мужского прозвища Чуешко. В основе лежит глагол «чуять» — слышать, ощущать, догадываться. В русских говорах «чуйка» означала не только интуицию («нутром чуять»), но и длиннополый кафтан, а «чуй» — западный ветер. Однако прозвище Чуешко, скорее всего, дали человеку с острым слухом или проницательному, который умел «проведать» то, что другие не замечали.

Словообразовательная модель здесь редкая: суффикс -ешк- (в диалектах -ошк-) образовывал прозвища и неофициальные имена, часто с оттенком ласкательности или уменьшительности, как в фамилиях Малешков, Гулешков. В отличие от стандартных отчеств на -ов/-ев, такие формы крепче держались в северных и северо-восточных регионах России — в Вятской, Пермской, Вологодской губерниях. Там же чаще встречается и фамилия Чуешков.

В писцовых книгах XVI–XVII веков можно найти людей по прозванию Чуй, Чуйко, Чуешко — обычно это были крестьяне или посадские люди. Фамилия Чуешков впервые зафиксирована в документах по Вятке и Устюгу Великому. Вариант «Чуешкова» — чисто русская форма указания на замужнюю женщину или дочь, в отличие от украинской или белорусской традиции, где родовая фамилия не склонялась бы по женскому роду.

Спорных версий происхождения почти нет: основа прозрачна, и связь с «чуять» — единственная убедительная. Гипотеза о тюркском корне (от «чуй» — «мусор, отбросы») не выдерживает критики — географическое бытование фамилии чисто русское, северное. Так что предки Чуешковых были, скорее всего, людьми с живым умом и хорошей интуицией — или просто получили прозвище за привычку прислушиваться к разговорам.