Фамилия Чугайкин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с характером или внешностью человека, а с конкретным и довольно неожиданным предметом: чугайком.

В русских говорах, особенно в северных и сибирских, чугайком называли длиннополый кафтан, сшитый из домотканого сукна. Обычно его носили поверх полушубка в дорогу или в холодную погоду. Такая одежда была распространена в Архангельской, Вологодской, Вятской губерниях. Скорее всего, первого Чугайкина прозвали так за привычку носить чугаек, за то, что он шил их на продажу, или же за какую-то особенность его собственного кафтана — например, необычного покроя или цвета.

Модель образования фамилии проста и прозрачна: прозвище Чугай (или Чугайка) дало основу, а суффикс -ин указал на принадлежность: «чей?» — Чугайкин, то есть сын, потомок Чугая. Суффикс -ин в русских фамилиях типичен для основ, оканчивающихся на -а или -я, и здесь он работает безупречно.

Есть и вторая, менее вероятная версия, которую иногда приводят в любительских словарях: связь с тюркским словом «чуга» (горе, печаль). Но она слаба. Во-первых, фамилия с таким корнем встречается почти исключительно на Русском Севере, где тюркское влияние минимально. Во-вторых, слово «чугай» в значении «одежда» хорошо зафиксировано в диалектах, а производные фамилии (Чугаев, Чугай) известны именно в тех краях, где чугаек носили.

Интересная деталь: фамилия Чугайкин почти не встречается за пределами России и не имеет «двойников» в других славянских языках. Это чисто русская, локальная фамилия, крепко привязанная к северной традиции шить и носить домотканую одежду. Сословно носители могли быть и крестьянами, и посадскими людьми — чугаек был одеждой простого люда, а не знати.