В данном случае прозвище связано с диалектным словом «чуга», которое в курских говорах означает «долгий кафтан». Вероятно, человек по прозвищу Чугайло был портным и шил одежду с длинными полами. Не исключено, что прозвище восходит к украинскому слову «чугаiна», т.е. Исходя из этого, можно предположить, что Чугайлом прозвали человека, который служил при дворе знатной особы и сопровождал ее.