Фамилия Чухаленко звучит как типичное украинское образование на -енко, но с неочевидной основой. Такие фамилии в массе своей формировались в XVII–XIX веках на Левобережной Украине, Слобожанщине и юге России, где суффикс -енко означал «сын» или «потомок» (ср. Шевченко — «сын Шевца»). В случае Чухаленко основа — «Чухал» или «Чухало», и здесь начинается главная интрига.

Прозвище Чухал могло произойти от глагола «чухать» — в южнорусских и украинских говорах это значит «чесать, скрести, почёсывать». Человека с такой кличкой могли прозвать за привычку чесаться или за то, что он чухает (чешет) лён, коноплю, шерсть — то есть занимается обработкой волокна. В этом случае Чухаленко — потомок ремесленника, чесальщика. Вторая версия связана с диалектным «чуха» — чуб, хохол или прядь волос. Тогда прозвище могло относиться к человеку с заметной шевелюрой или к тому, кто носил чуб-оселедец, что особенно характерно для запорожских казаков.

Суффикс -енко однозначно указывает на украинскую модель фамилии, причём не самую старую: в XVI–XVII веках такие фамилии были принадлежностью казацкой старшины и мещан, а к XIX веку стали массовыми среди крестьян. Поэтому Чухаленко — скорее всего потомок не знатного, но свободного человека, получившего прозвище по внешности или занятию. Фамилия редкая, её нет в распространённых списках частотных украинских фамилий, что говорит о локальном происхождении — возможно, из одного села или хутора.

Спорных версий немного: иногда основу пытаются возвести к тюркскому «чуха» (род одежды, чекмень), но это маловероятно, так как модель на -енко не характерна для тюркских заимствований. Правдоподобнее всего связь с «чухать» в значении «чесать» — такая фамилия могла возникнуть в среде ремесленников или крестьян, занятых обработкой льна.