Фамилия Чухарский — редкий пример, где основа почти наверняка не славянская, а тюркская или монгольская, а вот суффикс — типично польский или западнорусский. Модель образования простая: корень «чухар» плюс суффикс -ский, который в этой фамилии указывает не на дворянское происхождение (хотя и не исключает его полностью), а скорее на географическую привязку: «тот, кто из Чухарей» или «выходец из места, называемого Чухары».

Главный вопрос — что такое «чухар». Тут возможны два варианта, и оба ведут в кочевой мир. Первый: от тюркского «чухар» или «чохар» — «пегий», «рябой», «пёстрый». В тюркских языках так называли лошадей определённой масти, а в переносном смысле — и человека с рябым лицом или пёстрой одеждой. Второй вариант: от монгольского «цухар» — «пятнистый», «крапчатый», что по смыслу почти то же самое. В любом случае, основа — прозвище, данное по внешнему признаку, скорее всего, ещё в XVI–XVII веках, когда русские служилые люди и казаки активно контактировали с тюркскими и монгольскими народами на южных и восточных границах.

Сам по себе суффикс -ский при таком корне — загадка. Если бы фамилия формировалась в центральной России, от прозвища Чухарь мы бы получили Чухарев или Чухарин. Вариант Чухарский говорит о том, что носитель либо принадлежал к шляхетской среде (где -ский было нормой), либо фамилию дали по названию села или урочища Чухары. Такие топонимы встречаются в западных областях — на бывших землях Речи Посполитой, где тюркские корни смешивались с польской ономастикой. Например, в Беларуси есть деревня Чухары, и выходец оттуда мог получить фамилию Чухарский.

Что касается сословной принадлежности, то однозначного ответа нет. Фамилии на -ский в Российской империи часто носили дворяне и духовенство, но в случае с тюркской основой скорее можно предполагать крестьянское или казачье происхождение. Чухарские могли быть однодворцами — потомками служилых людей, поселенных на южных рубежах, или казаками, у которых прозвища прирастали в фамилии именно через -ский (например, многие донские фамилии оканчиваются на -ской).

В написании фамилия устойчива: Чухарский, а не Чухарский с одним «с» (хотя в старых метриках могло встречаться и такое). Вариант Чухарской (через «ой») — признак южнорусского говора, но в современном стандарте закрепилась форма на -ий. Фамилия редкая, в переписях XIX века встречается точечно — в Курской, Воронежской губерниях и на Кубани, что подтверждает версию о южном, пограничном происхождении.