Фамилия Чухлевская — женская форма фамилии Чухлевский, которая образована по типичной для восточнославянского ономастикона модели с суффиксом -ск-. Этот суффикс указывает на происхождение от географического названия: такую фамилию получали либо дворяне по названию родового имения, либо выходцы из определённой местности, которых записывали по месту прежнего жительства. В основе фамилии лежит топоним Чухлево или Чухлев. Такие названия встречаются в России: например, деревня Чухлево есть в Костромской области, а также в прошлом существовали селения с похожими корнями в Смоленской и Тверской губерниях.

Корень чухл- неоднозначен и допускает несколько объяснений. Самое прямое — от диалектного слова «чухлый», то есть «вялый, хилый, невзрачный» (в рязанских и владимирских говорах). В этом случае прозвище Чухло или Чухля давали человеку с болезненным видом или медлительному. Но есть и другая версия: в некоторых северных говорах «чуха» означало «свинья», а «чухлить» — «нюхать, рыться». Прозвище могло относиться к неопрятному или любопытному человеку. Третья, менее вероятная, версия связывает корень с финно-угорским «чухна» — старым названием финских племён (отсюда же этноним «чухонцы»). Однако вряд ли фамилия напрямую пошла от этого слова, так как суффикс -ев- в основе Чухлев- скорее указывает на притяжательное значение («чей?» — Чухлев, то есть принадлежащий Чухле), а не на этническую принадлежность.

Фамилия Чухлевский (и Чухлевская) — редкая, не входит в число распространённых. По переписям XIX века носители встречались преимущественно в западных и центральных губерниях, особенно в Смоленской, где было несколько помещичьих усадеб с таким названием. Это позволяет предположить, что часть Чухлевских могла принадлежать к мелкопоместному дворянству, получившему фамилию по своему имению. Однако основная масса, скорее всего, — это крестьяне или однодворцы, которых переселили или записали по месту выхода из деревни Чухлево. В любом случае, фамилия указывает на конкретную географическую точку, и её носители — потомки людей, живших в одном из таких мест.

Словообразовательный разбор прост: Чухлев-ск-ая. Суффикс -ск- типичен для фамилий знатного происхождения, но в XIX веке его активно использовали и при образовании фамилий от названий деревень для всех сословий. Окончание -ая — стандартный показатель женского рода в русских фамилиях на -ский/-ская. Ударение в фамилии, скорее всего, падает на первый слог: Чу́хлевская, хотя в разговорной речи встречается вариант на второй слог — Чухле́вская, что может зависеть от местного говора.