Фамилия Чухлий — редкий случай, когда географический корень и украинская модель образования соединились в одну фамилию, почти не встречающуюся за пределами определенного региона. Основа «чухл-» восходит к названию города Чухлома в Костромской области, но не напрямую: в украинском языке «чухлом» или «чухля» могли прозвать приезжего с севера, из костромских или вятских земель. Суффикс -ий (в украинском написании -iй) указывает на притяжательное или прозвищное происхождение: Чухлий буквально означал «тот, кто из Чухломы» или «чухломский человек».

Словообразовательная модель здесь нетипична для русских фамилий. В русском языке приезжий из Чухломы стал бы Чухломовым или Чухломским. А окончание -ий — характерный украинский способ адаптации топонимов в прозвища (сравните: Лубенский — Лубний, Полтавский — Полтавий). То есть фамилию Чухлий закрепили за человеком, который переселился с севера на юг, в украиноязычную среду, и получил прозвище по месту прежнего жительства.

По географии фамилия бытует в основном на востоке Украины и в прилегающих областях России — в Харьковской, Сумской, Белгородской и Воронежской. Это зона исторического смешения великорусского и украинского населения, где такие «миграционные» прозвища не редкость. Встречается и вариант Чухлий с ударением на последний слог, что тоже выдает украинскую фонетику.

Версия о происхождении от диалектного «чухлый» (хилый, чахлый) менее убедительна: такое прозвище давали бы по внешнему виду, но тогда фамилия писалась бы Чухлов или Чухлин, а не Чухлий. Украинский суффикс -ий снимает сомнения. Никаких документальных подтверждений связи с личным именем Чуха или тюркскими корнями нет — это домыслы, которые не выдерживают проверки словообразованием.