Фамилия Чулаевская образована от прозвища Чулаевский, восходящего к топониму Чулаево. Так называется ряд сел и деревень, расположенных в России, например, в Белгородской и Брянской областях. Вероятно, именование Чулаевский указывает на место, родом из которого был его обладатель. Так могли назвать выходца из Чулаево. Возможно также, что фамилия Чулаевский образована от прозвища Чулай. Оно, предположительно, этимологически связано с украинским прилагательным «чулий» - «чуткий», «впечатлительный». Скорее всего, именование Чулай указывает на особенности характера его обладателя. Так могли назвать отзывчивого и доброжелательного человека. Не исключено, что прозвище Чулай восходит к древнетюркскому существительному «чул» - «камень». Можно предположить, что так назвали сильного духом и физически крепкого мужчину. Фактически фамилия Чулаевский представляет собой отчество второго порядка: Чулаевский - сын Чулаева и внук Чулая. В результате, потомок человека, обладающего прозвищем Чулаевский, со временем получил фамилию Чулаевская.