Фамилия Чулаевский — одна из тех, что сразу привлекает внимание суффиксом и звучанием. С точки зрения словообразования, это типичная фамилия польско-украинско-белорусского типа: суффикс -евский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на образование от названия населённого пункта (ойконима). В отличие от массовых русских фамилий на -ов/-ев, которые часто означали «чей?» (сын Ивана), суффикс -ский/-цкий изначально отвечал на вопрос «откуда?» или «какого рода?». Поэтому Чулаевский, скорее всего, потомок человека, владевшего или жившего в местечке с названием Чулаево, Чулаевка или Чулаи.

Корень «чулай» — неочевидный и редкий. Самая правдоподобная версия связывает его с тюркским словом «чула» (чулан, чуланчик) — то есть «чулан» в значении «кладовая, клеть, маленькая комната». В этом случае прозвище Чулай мог получить либо человек, живший в чулане, либо, что вероятнее, тот, кто следил за кладовыми, хранил припасы. Вторая версия — от диалектного «чулай» (сравните с украинским «чулий» — чуткий, осторожный). Тогда прозвище носило характерный оттенок: «чуткий», «настороженный». Третья, более спорная, — от личного имени Чулай, которое могло быть уменьшительно-ласкательной формой от крестильного имени (например, от Лука — через Чула, Чулай).

Географически фамилия Чулаевский тяготеет к западным регионам бывшей Речи Посполитой. Встречается в основном среди потомков польской шляхты и украинской старшины, которые после разделов Польши оказались в Подольской, Волынской и Киевской губерниях Российской империи. В метрических книгах XIX века носители фамилии фиксировались в основном как православные или католики, что типично для пограничья культур. Встречаются также варианты написания: Чулаевский, Чуляевский, изредка Чулаевски — в зависимости от языка документа (польский, русский).

Особенность этой фамилии — её редкость. Чулаевские не входили в число массовых фамилий крестьян или мещан, а их суффикс -евский часто указывает на то, что предок имел отношение к земле: либо владел небольшим имением, либо получил фамилию по названию хутора. Если ваш предок был Чулаевский, с высокой вероятностью он происходил из западнорусских земель, а его корни уходят в XVI–XVII века, когда формировалась местная шляхта и казачья старшина.