Фамилия Чулаевськая — довольно редкая и почти наверняка имеет украинские корни, на что указывает суффикс -ськ- (в русской передаче часто пишется как -ск-). Это типичный «географический» суффикс, который образует фамилии от названий населённых пунктов. Проще говоря, первого носителя этой фамилии, скорее всего, прозвали по месту, откуда он родом — из села или хутора с названием вроде Чулаево, Чулаевка или Чулаи.

Основа фамилии — Чулай или Чула. Здесь есть два основных варианта происхождения, и оба ведут в прозвищный мир. Первый: прозвище Чулай могло быть связано с диалектным словом «чула» — в некоторых говорах так называли чулан, кладовку, а также нелюдимого, «домоседного» человека, который всё время сидит взаперти. Второй вариант — это производная форма от крестильного имени, например, от Фёдор (в народной форме Чу́р или Чу́ра) или от имени Чулак (тюркского происхождения, означающего «коротышка», «безрукий»). Учитывая украинский суффикс, версия с местным прозвищем выглядит убедительнее, чем с тюркским заимствованием.

Обратите внимание на написание: Чулаевськая, а не Чулаевская. Буква «ь» перед окончанием — это прямой признак украинской орфографии (в русском языке такое окончание было бы «-ская»). Это не ошибка, а историческое написание, которое могло сохраниться в документах, если фамилия была записана в среде украинского делопроизводства или сознательно сохранена носителями. В России фамилию чаще всего «обрусеют» до Чулаевской.

Географически фамилия привязана к территориям исторической Украины — вероятнее всего, к центральным или восточным областям (Полтавщина, Черкащина, Харьковщина), где распространены топонимы с суффиксом -евка/-івка. В сословном плане носители такой фамилии — почти наверняка потомки казаков или крестьян, получивших фамилию по месту жительства в XVIII–XIX веках, когда массово закреплялись прозвища за целыми семьями.

Таким образом, если вы носите фамилию Чулаевськая, ваш предок, скорее всего, был выходцем из небольшого украинского селения, а его прозвище могло означать либо «человек из Чулаевки», либо «домосед» (от «чула»).