Фамилия Чумакаев образована от прозвища Чумакай. Оно ведет свое начало от нарицательного «чумак» - «крестьянин, который в старину на Украине возил на волах в Крым хлеб и другие сельскохозяйственные продукты, а оттуда - соль, рыбу и прочие товары для продажи», «арендатор кабака». Кроме того, в псковских говорах чумаком называли замарашку, чумазого человека. В таком случае прозвище Чумакай отражало особенности характера и поведение предка (неаккуратность, неряшливость). Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чумакай, со временем получил фамилию Чумакаев. Фамилия Чумакаев образована от имени Чумакай. Оно берет начало от древнетюркского существительного «чуума» («джуума», «жуума») со значением «зараза, заразная болезнь». Частица –кай является уменьшительно-ласкательным аффиксом, который используется при образовании имен. Скорее всего, имя Чумакай относится к охранительным именованиям. Так, нарекая младенца Чумакаем, родные хотели, чтобы он вырос сильным, здоровым и крепким. Таким образом, потомок человека, которого звали Чумакай, со временем получил фамилию Чумакаев.