Фамилия Чумакина образована от прозвища Чумака. Оно ведет свое начало от нарицательного «чумак» - «крестьянин, который в старину на Украине возил на волах в Крым хлеб и другие сельскохозяйственные продукты, а оттуда - соль, рыбу и прочие товары для продажи», «арендатор кабака». Кроме того, в псковских говорах чумаком называли замарашку, чумазого человека. В таком случае прозвище Чумака отражало особенности характера и поведение предка (неаккуратность, неряшливость). Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чумака, со временем получил фамилию Чумакина.