Фамилия Чумаковская — женская форма от Чумаковский, а та, в свою очередь, образована от прозвища или профессии Чумак. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев, модель на -ский указывает на происхождение от географического названия или на принадлежность к определённой местности. В данном случае Чумаковский — это либо «выходец из поселения Чумаково», либо «сын Чумака», где суффикс -ский сыграл роль притяжательного, как в польской и украинской традициях. Такое окончание встречается у фамилий шляхетского круга, но на практике закрепилось и у крестьян, особенно в западных и южных регионах Российской империи.

Основа фамилии — слово «чумак». В историческом контексте чумаками называли торговцев и возчиков, которые на волах перевозили соль, рыбу и другие товары с юга (Крыма, Приазовья) в центральные области. Это был опасный и уважаемый промысел: чумаки ходили обозами, знали степные дороги и нередко становились героями народных песен. Прозвище Чумак мог получить не только сам возчик, но и человек, похожий на него обликом или поведением — скажем, неторопливый, грузный или привыкший к долгой дороге.

Версия о том, что Чумаковская восходит напрямую к тюркскому слову «чумак» (в значении «грязный», «неопрятный»), менее убедительна. Хотя тюркские заимствования в русских фамилиях встречаются, для данной фамилии связь с профессиональным занятием исторически документирована лучше. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» чумацкие прозвища разбираются именно в контексте солевозного промысла.

Географически фамилия Чумаковская тяготеет к Украине, Белгородской и Воронежской областям, а также к Кубани — регионам, где чумачество было распространено. Встречается она редко, что неудивительно: форма на -ская чаще закреплялась за дворянскими родами или переселенцами, которые обозначали своё прошлое место жительства. Носительница фамилии Чумаковская может с высокой вероятностью происходить из семьи, где предки либо сами были чумаками, либо жили в селе с названием Чумаково или Чумаковка.