Фамилия Чумаколенко — яркий пример украинской модели фамилий на -енко, которая означает «маленький», «сын» или «потомок». В данном случае — потомок Чумакола. Но кто такой Чумакол? Это и есть главная загадка, вокруг которой строятся две основные версии.

Самая простая и напрашивающаяся версия — составное прозвище из двух корней: «чумак» и «колоть» (или «кол»). Чумаками на Украине называли солевозов и торговцев, которые ходили обозами в Крым. Если к этому добавить «кол», то прозвище Чумакол мог получить человек, связанный с чумацким делом и одновременно с чем-то острым (например, колол дрова, изготавливал колья для повозок). Однако в украинском языке «колоти» означает «бить», «колоть», а «кіл» — «кол». Прозвище могло быть шутливым: человек, который «колет чумаков» — задира или боец.

Вторая версия, более сложная, рассматривает Чумакол как диалектное или искажённое слово. В некоторых говорах (особенно южнорусских и украинских) «чума» могла означать не только болезнь, но и грязь, нечистоту. Тогда Чумакол — тот, кто «колет» (убирает, борется) с грязью. Но эта версия менее вероятна, так как в прозвищах редко используют абстрактные понятия.

Суффикс -енко чётко указывает на украинское происхождение. Фамилия распространена в центральных и восточных областях Украины (Полтавщина, Черкащина, Слобожанщина), а также среди потомков украинских переселенцев на Кубани и в Поволжье. Сословно это, скорее всего, казацкая или крестьянская фамилия: чумаки были свободными людьми, не крепостными, и их потомки часто получали прозвища по занятию.

Интересно, что фамилия редкая, и её носители — это практически всегда потомки одного человека или очень небольшой группы людей, получивших это прозвище в XVII–XVIII веках. В написании встречается вариант Чумакаленко (с буквой «а»), но форма Чумаколенко — основная и исторически первичная.